기묘한 이야기

탈리도마이드 사건 : 광학 이성질체의 비극

나는 내가 찾기 전에는 탈리도마이드 사건이 있는 줄도 몰랐다.

미국 드라마 'Breaking Bad'에서 소개해준 예제에 관심이 생겨 찾아보니

약에 대한 경각심이 일기에 글을 한번 써볼려고 한다.

카1.jpg

1953년 독일에서 진정제 목적으로 만든 탈리도마이드.

1957년에서 1961년 사이에 유럽을 중심으로 세계 50여국에

사용된 인기 좋은 약이었다.

물론 '동물실험'의 결과 부작용이 없었기에 안전하다고 판명하였고

때문에 많은 사람들이 이 약을 이용했다.

그런데!!!!

카2.gif

이를 복용한 임산부에게서

사지(四肢)에 결손이 있는

해표지증(海豹肢症 ; phocomelia)의 기형아가 출생했다.

문제는 여기서 그치는 것이 아니라

독일에서만 5천여명의 아기가 같은 장애를 가지고 태어났고

판매 실시 된 50여개의 나라에서 12000여 명의 아기들이

기형아로 출생했다.

동물 실험에서는 안전하리라 생각했던 이 약에 무슨 일일까 ?

이렇게 탈리도마이드와 신생아 기형의 관련성을 규명하는 데만

어언 4년 반이 걸렸다.

정답은 바로

탈리도마이드라는 화학약품이 합성될때 생긴

"광학 이성질체" 때문이었다.

광학이성질체란

서로 거울상은 되지만 겹쳐지지 않는 이성질체이다.

광학 이성질체는 다른 이성질체와 달리 결정 모양,

비중, 끓는점과 같은 물리적, 화학적 성질은 모두 일치한다.

하지만 광학 이성질체는 편광된 빛을 흡수하는 정도가 다르므로

광학 이성질체의 결정이나 용액층에 편광된 빛을 통하면

편광면을 회전하는 방향이 좌, 우로 다르게 나타난다.

가장 대표적인 예로 양 손을 든다.

즉, 서로 거울에 비친 형태를 하고 있는 두 손의 경우,

두 손을 아무리 돌리고 방향을 바꾸고 하더라도 두 손은 서로 겹쳐지지 않는다.

보통 유기 합성시 광학이성질체는 50:50으로 동량으로 만들어지는데

솔직히 광학이성질체를 분리하기란 내가 원빈처럼 생겼다는 말을 들을 만큼 어렵다.

또 하나 약합성에서 광학이성질체는 아주 중요한 특징이 있는데

광학이성질체중 하나는 약효를,

다른 하나는 부작용or 효과無를 나타낸다.

탈리도마이드의 경우

하나가 약효를, 하나를 부작용을 나타냈다.

카3.png

바로 부작용을 나타내는 이성질체가

태아의 팔, 다리에서 혈관 생성을 촉진하는 단백질에 결합하여

기능을 억제하는 것이다.

결국 혈관이 생기지 않아 팔 다리가 없는 기형아가 되는 것이다.

카4.jpg

오른쪽이 탈리도마이드 처리한 결과입니다.

Limb라는 것은 사지싹을 말하는 건데

팔다리로 자라나는 부위지요.

보면 약물 처리시 사지싹의 성장이 감소된것을 볼 수 있습니다.

카5.jpg

그런데 놀라운 사실은

임상실험에서

현기증이나 말초신경염과 같은 부작용이 보고된바가 있었지만

은폐되었다고 한다.

뇌물 ? 로비 ?

뭐, 은폐된 사실은 알아서들 상상하길 바란다.

일본에서는 59년부터 탈리도마이드아(兒)가

다수 출생해 약 1,200명이 사망했다.

미국에서는 단 17명의 기형아만 태어났는데

미국 FDA에서 탈리도마이드가 사람에게는 효과가있지만

동물에게는 아무 효과가없는 것을 이상하게 여겨

쉽게 판매허가를 내주지 않았기 때문이다.

또, 똑같이 탈리도마이드를 복용했더라도

누구는 기형아를, 누구는 정상아를 낳았다.

약을 언제 복용했는지도 중요한 것들 중 하나라는 소리이다.

 카6.jpg

이렇게 비극적인 사건인

탈리도마이드는 전면적으로 판매금지가 내려졌고

대신 혈관신생을 억제하는 효과때문에 항암제로 쓰이고 있다.

그래서 요즘의 탈리도마이드는

캡슐에 임산부는 복용하지 말라는 표시가 되있다.

 

 

 

[출처]http://blog.naver.com/tokarev14/10180223283

13개의 댓글

2013.11.20
무섭다... 그래서 약 제조한 회사는 어떻게됐어
0
2013.11.20
@ㅗㅗㅗ
근황 : 독일 그루넨탈…'탈레도마이드' 부작용으로 피소
0
2013.11.20
이걸 왜 특히 임산부들이 먹었냐면, 약효 중 입덧을 억제하는 효과가 있었다고 해. 그래서 임산부들이 특히 많이 복용했던거지.. 그리고 광학이성질체 구분하는 방법은 꽤 있어 ㅋㅋㅋ 아마 원빈소리 듣는게 만배는 어려울거야...
0
2013.11.20
@이이이리리릴
위그림의 두개는 뭐때문에 광학 이성질체인거야??
0
2013.11.20
@보라돌이
그리면서 설명하면 참 편한데..
쉽게말해서 저 분자도 봐봐 N옆에 화살표로 연결된거 있지? 그게 칠해져있음 입체적으로 올라갔단거고 점선이면 내려갔단거야. 다른 구성하는 요소는 같은데 그거만 차이가 나지? 그걸 광학이성질체라그래

그냥 다른 차이없이 위치(배열)차이인거지.
0
2013.11.20
@이이이리리릴
난내나름 3차원적인입체로생각잘한다고생각하는데 아무리생각해도 돌리면 똑같은건데.. 하는생각밖에안들어서...ㅋㅋㅋㅋ내가생각이모자른가봐ㅠ
0
2013.11.20
저 부작용때문에 시장에서 없어졌다가 최근에 저 항암효과 때문에 다시 허가가 났는데 그때 탈리도마이드부작용으로 태어난 장애인들이 시위를 엄청 했었지
0
2013.11.20
저게 비임상실험때는 안 검출 되었다가 저 사건 터지고 다시 비임상실험했는데 토끼하고 사람만 사지가 안자라는 부작용이 있었다던데
0
2013.11.21
그래서 동물실험 반대를 하지.

아무리 비슷한 동물한테 실험을 해도 '비슷할' 뿐 결국 다르니까.
0
2013.11.21
광학 이성질체에 대해 이해좀 시켜주라.
이게 대체 왜 생기는건데?
AxB =AB 여야 되는데 50대 50의 비중으로 BA가 생성된단 소리잖아. 값은 같지만 엄연히 따져보면 다른 두 값이란 소린데.. 왜?
0
2013.11.25
@가갸거겨
http://navercast.naver.com/contents.nhn?rid=44&contents_id=6994

여기 들어가보면 도움될듯 우리들이 일반적으로 생각하는 분자들은 평면에서 그려지는거라서 머리에 확 안닿을 수 있는데 실제로는 3차원의 입체적인 모양이야(단백질도 마찬가지)

우리몸의 세포막 단백질은 특정 물질을 세포 내로 받아들일 때 어떠한 패턴 및 구조를 인식해서 이루어지기도 하는데 광학이성질체에서 약리효과를 보이는거나 독성을 보이는건 두 개의 공통된 3차원 형태의 분자가 세포막의 기질에서는 같은것으로 인식되어 버리면서 문제가 생기는 거지

자연적으로는 이성질체중에 하나의 형태만 높은 확률로 존재하는데 화학합성을 하게되면 확률이 반반이 되어버리는거야
(A+B =BA 가 일반적인 형태라면 A+B =B∀라는 형태도 생겨버리는거지 A와B가 연결되는 부위가 180도 뒤집어져서 붙어버리는겨 화학적으로는 두 개가 생성되는 반응이 차이가 없어 A와 B가 연결되는 부위는 같으니까 다만 결과물이 다를 뿐이지)
0
2013.11.22
동물실험이 쓸모없는 이유
아스피린은 9종의 생물에게 치명적일수 있다
0
2013.11.26
탈리노마이드 애초에 임신때 입덧억제제 아니었냐 ;
0
무분별한 사용은 차단될 수 있습니다.
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