가장 유명한 것은 칠레이다. 그는 살바도르 아옌데 정권을 무너트리고 아우구스토 피노체트 독재 정권을 지원했다는데 분명한 책임이 있다. 이미 닉슨 시절부터 그가 칠레 군부를 지원할 의도가 있었음을 CIA 문서 등에서 찾아 볼 수 있다. 이후 칠레 군사정권이 들어서자 "반공 전선" 운운 하며 환영했다.

그러나 민주정권이 들어서고 피노체트의 실상이 드러나자, 그는 칠레에 대한 언급을 자제했다. 모임에서 누군가가 칠레에 대해 말하려고 하면 그의 보좌관들이 막아 서는 일도 종종 있었다. 나중에 칠레에서 피노체트 정권에 대한 증인으로 소환 요구를 하자, "내가 이걸 해도 될 지 모르겠습니다."라면서 병을 핑계로 출석을 거부했다.[2] 그는 이에 대해 여러차례 자신의 책에서 변명했다. "그때 당시는 어쩔 수 없는 일이었다. 칠레 국민에게 유감을 표시한다."

1976년 아르헨티나의 군부 쿠데타도 묵인 혹은 지원해서 이사벨 페론 정부가 붕괴되었다. 또한, 키신저는 남미 최악의 정치 탄압인 '콘도르 작전'(Operation Condor)을 조장했고, 브라질과 우루과이, 볼리비아, 파라과이의 독재정권이 민주주의를 탄압하는 것에 대해서도 묵인하였다.

콘도르 작전에 참여한 국가는 아르헨티나, 칠레, 우루과이, 파라과이, 볼리비아, 브라질 등이며 이 과정에서 막대한 사상자가 발생했다. 아르헨티나에서 벌어진 '더러운 전쟁(Guerra Sucia)'을 통해서만 최소 1만에서 최대 3만이 사망했고, 1만여 명이 실종되었다.

1992년 발견된 '공포의 문서'에서는 이 과정에서 5만 명이 살해, 3만이 행방불명, 4만이 투옥된 것으로 기록되어 있다.(재판은커녕 최소한의 조사도 없이 체포한 사람들을 헬기나 군함에 태워 바다에 수장한 일이 수천 건이다) 이러한 탄압은 1980년대 초중반까지 이어지다가 중남미 전역이 민주주의의 길로 접어들면서 끝이 났지만 그럼에도 민주주의의 수호자를 자처하는 미국이 남미에서 독재정권을 오히려 옹호해준 꼴이 되었으니 비웃음거리가 된 건 덤이었다.

그리고 그 당시 남미 군사독재정권들의 행태가 수록된 기록물들이 세계기록유산에도 당당히 수록되는 영광(?)까지 안았으니 정말로 빼도박도 못 한 일이 되었다 브라질, 칠레, 아르헨티나, 파라과이에서 2000년대 초중반에 걸쳐서 1960년대부터 80년대 초중반까지의 군사독재정권의 행적에 대한 기록물들을 유네스코에 신청해서 세계기록유산으로 등재했는데[3] 미국에 대한 기록물들도 상당수 들어 있다.

2000년대에 기밀 해제된 미국 정보 문서에 의하면, 키신저는 남미 지역의 쿠데타에 대해서 쿠데타 당일에도 해당 정보를 보고받았다. 이는 콘도르 작전에 대해서도 마찬가지였다.

이 때문에 중남미 국가들은 헨리 키신저에 대해서 치를 떨고 있으며, 키신저는 냉전 이후로 중남미 국가들을 전혀 방문하지 못하고 있다. 냉전사의 권위자인 역사학자 토니 주트는 이를 두고 "소위 현실주의자라고 자뻑하는 인간들이 실제로는 자신들의 근시안적인 착각과 음모에 심취하여 장기적인 판을 말아먹는다"며 키신저의 중남미 정책과 그의 대외관 자체를 신랄하게 깠다.

도덕성 문제는 너무 심각해서 논외 수준이고, 현실주의자가 주장하는 '실익'도 장기적으로는 오히려 손해를 봤다는 이야기이다. 결국 냉전 이후 2000년대에 반미 정권들이 집권하고 미국의 개입으로 막장화된 남미 국가들이 마약을 재배해 미국에 팔기 시작하면서 미국도 마약 문제에 시달리는 등 장기적으로는 나쁜 결과를 가져오게 되었다. 

이런데도 미국은 반성은 커녕 남미 국가들의 배상문제도 씹고있음 

더 웃긴건 이런 인간이 노벨 평화상을 받음ㄷㄷ